ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Nomenclatura
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.
CH2 = CH - CH3
OH 3-buten-2-ol.
4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH
OH 1, 3- butanodiol.
El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse así:
Ejercicio Guía:
OH
El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es
Ciclopentanol.
Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico:
CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3
Alcohol Etílico. OH
Alcohol Sec-butílico.
Fórmula | Nombre Sistemático | Nombre común |
| CH3 - OH | Metanol | Alcohol Metílico |
| CH3 - CH2 - OH | Etanol | Alcohol Etílico |
| CH3 - CH2 - CH2 - OH | 1-Propanol | Alcohol n-propílico |
| OH CH3 - CH - CH3 | 2-Propanol | Alcohol Isopropilíco |
| CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH | 1-Butanol | Alcohol n-butilíco |
| OH CH3 - CH2 - CH - CH3 | 2-Butanol | Alcohol Sec-butílico |
Clasificación de los alcoholes
Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.
Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno:
R O0-
H0+
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas
Puente de Hidrogeno
R
R - O0- H0- - - - - 0-O
H0+
0-O 0+H
R
La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno.
Solubilidad:
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:
Puente de Hidrógeno
R - O
H
H ------------ O H
H ----------- O
R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.
actividades de evaluación
conteste correctamente las siguientes preguntas
1) ¿que son alcoholes?
2) ¿que son alcoholes primarios?
3)¿ que son alcoholes secundarios?
4) ¿que son alcoholes terciarios?
5)¿ menciones la importancia de los alcoholes?
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2) ¿que son alcoholes primarios?
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